消灭眭固、夺取河内之后，曹操已经清晰地意识到，与袁绍之间的决战已不可避免。为了在未来的南北大决战中占据主动，曹操提前进行了周密的战略部署。他命令在青州一带颇具威望与影响力的臧霸等人，率部攻入青州腹地，先后占据齐郡（治所今山东临淄）、北海（治所今山东寿光东南）等重地，以此稳固自己的右翼防线，防止袁绍从东线夹击；同时又派遣心腹大将于禁率军驻守在黄河南岸，严密监视北岸袁军的一举一动，随时戒备袁绍大军南下。
就在曹操全力备战之际，战局又出现了对他极为有利的转机。长期盘踞穰城、与曹操数次交战的张绣，在谋士贾诩的冷静分析与劝说下，最终认清天下大势，决定放弃抵抗，率众归降曹操。曹操闻讯大喜过望，不仅不计前嫌，还对张绣厚加礼遇，当即拜张绣为扬武将军，甚至与之结为联姻。张绣的投降，让曹操彻底解除了来自西南方向的后顾之忧，许都再无侧背之患，可以集中全部力量北上对抗袁绍。
建安四年（199年）十二月，曹操亲自统率主力大军，进驻官渡（今河南中牟县北）。官渡地处鸿沟上游，扼守许都北面咽喉，是北拒袁绍的战略要地，曹操在此修筑工事、囤积粮草，摆开阵势，准备正面迎击袁绍大军，决定北方归属的决战一触即发。
再说刘备。当年徐州牧陶谦病死后，刘备曾一度接管徐州，成为一方诸侯，可不久之后徐州便被吕布袭取，刘备走投无路，只得投奔曹操。曹操素来识人，深知刘备胸怀大志、绝非等闲之辈，是当世英雄，因此先后上表朝廷，举荐刘备为豫州牧、左将军，对其表面厚待，实则暗中提防。
曹操攻破吕布、平定徐州后不久，僭号称帝的袁术在淮南众叛亲离，势穷力竭，打算北上逃往青州，投靠袁绍以求自保。曹操抓住这一机会，派遣刘备率军前往截击袁术。袁术北上之路被断绝，进退失据，最终在江亭愤懑呕血而死。
可刘备并非久居人下之人，一抵达下邳，便趁机发动兵变，袭杀曹操任命的徐州刺史车胄，重新占据徐州，自己亲率主力驻守小沛，公开与曹操决裂。曹操得知后，先派刘岱、王忠率军征讨，却被刘备轻松击败，刘备声势一时大振。
建安五年（200年）正月，汉献帝岳父、车骑将军董承等人，在许都暗中策划发动政变、诛杀曹操，不料事情败露，董承等人悉数被曹操捕杀。此事也让曹操下定决心，必须尽快铲除刘备这一心腹之患，于是决定亲自率军东征刘备。
当时曹军诸将大多不解甚至反对，纷
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