接下来群芳阁宣布比赛规则，由连续三年获得最后决赛权的群芳阁李师师，紫烟楼的苏小小二女作为种子选手，另外六个参赛美女通过抽签，分别编入群芳阁李师师，紫烟楼的苏小小那一区，然后一盘棋胜负决定对弈双方谁被淘汰，最后的的两个棋手通过三打二胜决出西洋棋魁首的头衔。
抽签的结果很快就出来了，群芳阁李师师，紫烟楼的苏小小，薛涛馆薛素素、***的顿姑娘分别对弈秦淮河新人，薛涛馆薛素素对上的是群芳阁替补上来的小姑娘，八名艳丽的才女坐在了舞台上的矮几旁准备对弈。
而台下宾客一遍喧哗，纷纷开始商量着第一轮比赛的赌注，这时陈贞慧、朱公子、陈子龙一桌挤来好几个人，其中一个文士打扮的中年人说道：“定生，你可是西洋棋高手，可要好生指导一下大家赚一笔银子。”
陈贞慧说道：“吴兄，这场上的输赢不是明摆着的吗。”
那位被称为吴兄中年人说道：“定生，今年有江南第一才女之称的薛涛馆薛素素参加比赛，大家就是想请你观察一下薛素素的棋力，看她跟群芳阁的李师师谁能胜出。”
陈贞慧听了点点头，然后给朱公子介绍道：“朱公子，这位是江南名士吴应箕吴兄，这位是小弟的好友朱公子，是慕名来观摩群芳阁棋会的。”
吴应箕和旁边几人也对朱公子久仰了一番，这时群芳阁棋会第一轮比赛的赌注被主办方用彩纸公布出来了，群芳阁李师师与对手的赌金是一千七百八十两银子对一百两银子，紫烟楼的苏小小与对手的赌金是一千六百五十两银子对一百八十两银子，薛涛馆薛素素与对手的赌金是三千九百八十两银子对一百五十两银子、***的顿姑娘与对手的赌金是七百二十五两银子对五百六十三两银子。
这个赌盘一公布出来，整个大厅的宾客都议论纷纷，群芳阁李师师三届魁首，她的对手的赌金就是自家**那一百两银子的底金，现场没有一个宾客跟风，估计棋手的**也就是拿这一百两银子来给自己打个知名度罢了。
紫烟楼的苏小小的赌金约少于群芳阁李师师，因为苏小小连续三次输给李师师，她的对手除了自家**那一百两银子的底金之外，还有人跟进了八十两银子，看来苏小小的棋艺没有得到在场宾客的一致认同。
***的顿姑娘与对手的赌金只多出一百六十二两银子非常接近，看来在场宾客对这一盘棋争议最大，也是最有悬念的一盘棋。
薛涛馆主人薛素素与对手的赌金高达三千九百八十两银
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